蒎烯

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蒎烯(pinene)萜中最重要的代表,分子式C10H16。有α-和β-蒎烯两种异

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构体,二者均存在于多种天然精油中。松节油中含有58~65%的α-蒎烯和

30%的β-蒎烯。

α-蒎烯的右旋体存在于带蜡松节油和中国海南岛产松节油中,左旋体

存在于西班牙、奥地利松节油和中国广大产区的松节油中。α -蒎烯均为无色

液体,右旋体的沸点156℃,相对密度0.8591 (20/4℃),比旋光度

[α]20

D+51.14°。

α-蒎烯在空气中能自动氧化聚合变稠,故常用抗氧化剂,例如二叔丁基

甲酚加以防止。α-蒎烯氢化,生成蒎烷;也可异构成含3~6%β-蒎烯的

混合物。α-蒎烯在硫酸作用下水合开环,生成松油醇。α-蒎烯用酸处理,

发生瓦格纳-米尔魏因重排反应,这是一个正碳离子型的重排,能生成2-氯

莰和莰烯。由莰烯或2-氯莰都可制成樟脑,因此它是一个重要工业原料。

α-蒎烯可用于矫正一些工业产品的香味,并可做涂料溶剂、杀虫剂和增

塑剂等。

β-蒎烯在松节油中含量较α-蒎烯低得多,在美国大量从松节油中分馏

得到,中国思茅松节油含β-蒎烯约30%。右旋体的沸点164~166℃,相对

密度0.8654(20/4℃),[α]D+28.6°。β-蒎烯类似α-蒎烯,遇热极易异

构化成α-蒎烯;也可水合和异构化成莰烯。

β-蒎烯的主要工业用途为热裂解成月桂烯,作为合成开链萜的原料;与

甲醛加成生成诺卜醇,其乙酸酯用作香料。以β-蒎烯为原料,已生产出多种

香料和维生素A、维生素E 等。

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