磺草灵

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【中文名称】磺草灵;4-氨基苯磺基氨基甲酸甲酯

【英文名称】asulam;Asilan;Asulox

【结构或分子式】

【相对分子量或原子量】230.2

【熔点(℃)】142~144

【蒸气压(Pa)】小于1mPa(20℃)

毒性LD50(mg/kg)】

大白鼠、小白鼠、兔、购急性经口大于4000,大白鼠急性经皮大于1200。大白鼠90天饲喂无作用剂量为400mg/kg饲料,鱼毒LC50(96h)为:虹鳟、金鱼大于1700mg/L。

【性状】

无色结晶。

【溶解情况】

溶解性(g/L):5(20~25℃),二甲基甲酰胺大于800,丙酮340,甲醇280,甲乙酮280,乙醇120,烃和氯代烃小于20。

【用途】

传导性除草剂,可被植物茎叶和根部吸收,茎叶吸收后能传导至地下根茎生长点,并使地下根茎呼吸受抑制,丧失繁殖能力。如防除甘蔗杂草,以2250~5250g/ha喷雾。此外,还可用于棉田、大豆、谷物、甜菜、番茄、洋葱等作物中防除狗尾草冰草、田蓟、马唐、稗等。

【制备或来源】

(1)4-氨基苯磺酰胺与氯代甲酸甲酯反应,该反应在水或有机溶剂中进行,缚碱剂存在下,在水介质中的最适宜反应温度为10~20℃,在有机介质中于回流温度下,前者用氢氧化钠,后者在丙酮中用碳酸钾,即制得磺草灵。

(2)14kg(10.0mol)4-乙酰氨基苯磺酰胺、1.75kg(12.7mol)无水碳酸钾和16L丙酮的混合物在搅拌下,缓慢加入1.14kg(12.1mol)氯甲酸甲酯。加毕,混合物搅拌下回流18小时,然后冷却制室温,过滤,固体部分悬浮水中,用盐酸酸化,得中间物粗品,然后溶解在1mol碳酸氢钠水溶液中,过滤后的绿叶再用盐酸酸化至酸性,精制的中间物乙酰氨基苯磺酰氨基甲酸甲酯,收率45.9%,产量1.25kg,白色固体,熔点235~237℃。将572g(2.1mol)中间物溶解在2mol氢氧化钠中,室温下放置2天后,用浓盐酸酸化,生成的沉淀物用2mol/L盐酸提取,起先得到的提取盐酸加到滤液中,然后用50%情;氢氧化钠水溶液调PH值至4,得289g(1.25mol)磺草灵,收率60%,熔点145~146℃。用盐酸提取子不溶物(218g,0.8mol)加水分解的残留物为中间物,可循环使用,水解收率达96%。

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