内消旋体

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内消旋体(mesomer)是指分子内具有2个或多个非对称中心,但又有其他对称因素,如对称面存在,因而使整个分子不具有旋光性的,没有对映体存在,通常以meso或i表示。

如:2,3-二羟基丁二酸酒石酸),因第三碳原子和第二碳原子上连接的4个原子或基团,都是-OH、-COOH、-CH(OH)COOH、-H,,所以洒石酸是含两个相同手性碳原子的化合物。它和含两个不相同手性碳原子的四碳糖不同,只有三种构型。因其中赤型特征的分子,有对称面和对称中心,这两个手性碳原子所连接基团相同,但构型正好相反,因而它们引起的旋光度大小相等,方向相反,恰好在分子内部抵消,所以不显旋光性。

内消旋体和对映体的纯左旋体右旋体互为非对映体,所以内消旋体和左旋体或右旋体,除旋光性不同外,其它物理性质和化学性质都不相同。

内消旋化合物 mesocompound

内消旋化合物是一种分子,其内含有手性碳原子,同时还具有一个面对称因素,即不具有光活性,且不能分离成具有光活性的化合物。

所以,分子内有无对称性是判断的关键。这点可以通过Fischer投影式进行判断。

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