叔丁醇

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叔丁醇[1]
IUPAC名
2-甲基-2-丙醇
别名 t-丁醇
三级丁醇
新丁醇
识别
CAS号 75-65-0
SMILES
性质
化学式 C4H10O
摩尔质量 74.1216(42) g·mol⁻¹
密度 0.78086 g/cm³
熔点 25.69 °C - 298.84 K
沸点 82.4 °C - 355.55 K
溶解性 混溶[2]
log P 0.584
蒸气压 4.1 kPa (at 20 °C)
折光度n
D
1.387
热力学
ΔfHmo298K −360.04–−358.36 kJ mol−1
ΔcHmo −2.64479–−2.64321 MJ mol−1
So298K 189.5 J K−1 mol−1
热容 215.37 J K−1 mol−1
危险性
警示术语 R:R11, R20, R36/37
安全术语 S:S2, S9, S16, S46
MSDS inchem.org
欧盟编号 603-005-00-1
欧盟分类 易燃 F 有害 Xn
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中易燃物的标签图案 《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中有害物质的标签图案
GHS提示词 DANGER
H-术语 H225, H319, H332, H335
P-术语 P210, P261, P305+351+338
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
1
0
 
闪点 11 °C
自燃温度 480 °C
爆炸极限 2.4–8.0%
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

叔丁醇(tert-Butanol),又称第三丁醇新丁醇,即2-甲基-2-丙醇,是最简单的叔醇,是丁醇四种异构体之一。叔丁醇是具有樟脑香味的液体,易溶于水、乙醇乙醚。叔丁醇熔点仅仅超过25°C ,因此室温下有可能是固态。

叔丁醇被用作溶剂。叔丁醇也被用于变性乙醇、油漆清洗剂汽油添加剂和其他日用品如香料和香水的生产中。

工业上,叔丁醇可由异丁烯的催化水化制得。

由于是三级醇,因此相对于其他丁醇而言,叔丁醇对于氧化剂比较稳定。用强碱(如氢化钠)脱去叔丁醇的质子时,产物是醇盐负离子,即叔丁氧基负离子。

NaH + tBuOH → tBuONa+ + H2

叔丁氧基负离子在有机化学中是一个很有用的弱亲核性强碱,它可以很快夺取其他化合物中的活泼氢,但是它的体积限制了它发生亲核反应,如Williamson合成或SN2反应。

叔丁醇可以与盐酸反应生成叔丁基氯。反应机理是SN1反应。

第一步
1-HCl-protonates-tBuOH-2D-skeletal.png
第二步
2-water-leaves-protonated-tBuOH-2D-skeletal.png
第三步
3-chloride-attacks-tBu-cation-2D-skeletal.png


总的反应是:

0-SN1-tBuOH-to-tBuCl-2D-skeletal.png

反应机理是SN1的原因是:叔丁醇生成的叔丁基碳正离子是一个三级碳正离子,非常稳定。相反地,一级醇由于其相应的碳正离子不稳定,因此采用SN2机理。

参考资料

外部链接

参考来源

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