间苯二酚

(重定向自雷索辛
跳转到: 导航, 搜索
Bk23i.jpg

中文名称: 间苯二酚,1,3-苯二酚

英文名称: m-dihydroxybenzene

中文名称2:雷琐辛

英文名称2: resorcinol

CAS No.: 108-46-3

分子式: C6H6O2

分子量: 110.11  

目录

理化特性

间苯二酚

外观与性状: 白色针状结晶,有不愉快的气味,置于空气中逐渐变红。

熔点(℃): 110.7

沸点(℃): 276.5

相对密度(水=1): 1.28

相对蒸气密度(空气=1): 3.79

饱和蒸气压(kPa): 0.13(108.4℃)

燃烧热(kJ/mol): 2847.8

引燃温度(℃): 608

溶解性: 易溶于水、乙醇乙醚,溶于氯仿四氯化碳,不溶于苯。

化学性质:本品溶解于水、醇、醚,微溶于氯仿和苯。简本二分的化学性质与二元酸相似,与氢氧化钠、氨水等发生反应生成盐。间苯二酚可与乙酸酐反应生成酯;在氯化锌催化下可与邻苯二甲酸酐发生缩合反应生成苯二酚酞,在进一步脱水生成荧光素。  

化学反应

苯二酚可以发生双烯醇-双酮的互变异构,既可以按双烯醇的形式发生反应(如酰基化),也可以按双酮型反应(生成双肟)。它比苯酚更容易发生亲电芳香取代反应和Houben-Hoesch反应。

间苯二酚不与乙酸铅生成沉淀(邻苯二酚与乙酸铅会生成沉淀),但可以和斐林试剂和银氨溶液发生作用。与氯化铁溶液作用变为深紫色。与溴水作用,沉淀出三溴间苯二酚。被钠汞齐还原,生成二氢间苯二酚(1,3-环己二酮)。后者与浓氢氧化钡溶液加热到150-160°C时,生成γ-乙酰基丁酸。在浓硫酸和氯化锌作用下,间苯二酚与邻苯二甲酸酐反应,生成荧光染料荧光黄。

间苯二酚与浓硝酸在冷浓硫酸存在下反应,生成黄色结晶收敛酸(2,4,6-三硝基间苯二酚)。收敛酸在迅速加热时发生爆炸,其铅盐(收敛酸铅)也称斯蒂芬酸铅,用作炸药。  

制取

最早的间苯二酚是由天然树脂蒸馏或碱熔制得的,现在大多采用苯磺酸用发烟硫酸磺化生成间苯二磺酸,再经中和、氢氧化钠碱熔、酸化、萃取及蒸馏得到。此外,间苯二酚的制取方法还有:

间碘苯酚、间羟基苯磺酸与碳酸钾共熔;

亚硝酸与间氨基苯酚作用;

二硝基苯加氢制得间二苯胺,再与10%盐酸反应水解;

用苯和丙烯采取过氧化二异丙苯法生产,过程与异丙苯法类似。  

主要用途

用于染料工业、塑料工业、医药、橡胶等。

间苯二酚

间苯二酚主要用于橡胶粘合剂、合成树脂、染料、防腐剂、医药和分析试剂等主面,间苯二酚与苯酚、甲酚相似,与甲醛生成缩聚物,可用于制粘胶丝及尼龙用的轮胎帘子线粘结剂,制备木材胶合剂,用于乙烯基材料与金属的粘合,间苯二酚是许多偶氮染料、毛皮染料的中间体,也是医药中间体对氮基水杨酸的原料。间苯二酚具有杀菌作用,可用作防腐剂,添中于化妆品皮肤病药物糊剂及软膏等。间苯二酚的衍生物β-甲基伞形酮是光学漂白剂的中间体、三硝基间苯二酚是雷管引爆剂,还有相当数量的间苯二酚用于生产二苯甲酮类紫外线吸收剂。本品能刺激皮肤及粘膜,可经皮肤迅整吸收引起中毒症症。  

健康危害

急性中毒与苯酚类似,引起头痛、头昏、烦躁、嗜睡紫绀(由于高铁血红蛋白血症)、抽搐心动过速呼吸困难体温血压下降,甚至死亡。本品3 %~25%的水溶液或油膏涂在皮肤上引起皮肤损害,并可吸收中毒引起死亡。慢性影响:长期低浓度接触,可引起呼吸道刺激症状及皮肤损害。

燃爆危险: 本品可燃,有毒,具刺激性。

危险特性: 遇明火、高热可燃。受高热分解放出有毒的气体。与强氧化剂接触可发生化学反应。

关于“间苯二酚”的留言: Feed-icon.png 订阅讨论RSS

目前暂无留言

添加留言

更多医学百科条目

个人工具
名字空间
动作
导航
推荐工具
功能菜单
工具箱