差向异构化

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差向异构化(epimerization),含有两个或两个以上手性中心的化合物分子中某手性中心的构型通过化学反应转换成其相反构型的过程。所形成的两种非对映异构体,称为差向异构体。

糖类物质的差向异构现象最常见,例如D-(+)-葡萄糖分子中含有4个不对称碳原子,是16个立体异构体之一。在碱溶液中,葡萄糖分子中与羰基相连的α-碳原子上的H原子可能发生烯醇化,从碳原子移位到氧原子上,生成烯二醇。烯醇式的H原子仍可回到原来的位置,复原为D-(+)-葡萄糖,也可能回到交错方向的位置,生成D-(+)-甘露糖。在所得平衡混合物中,甘露糖是主要的,甘露糖是葡萄糖的几个非对映异构体之一,它是葡萄糖的2-差向异构体。

葡萄糖的差向异构除2-位外,还有4-位,如葡萄糖和半乳糖是4-差向异构体。

其他类型化合物也存在差向异构现象,例如左旋薄荷酮和右旋异薄荷酮。

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