甲硫氨酸

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甲硫氨酸是构成人体的必需氨基酸之一,参与蛋白质合成。因其不能在体内自身生成,所以必须由外部获得。如果甲硫氨酸缺乏就会导致体内蛋白质合成受阻,造成机体损害。体内氧自由基造成的膜脂质过度氧化是导致机体多种损害的原因。脂质过氧化物会损害初级和次级溶酶体膜,使溶酶体内含有的作为水解的酸性磷酸酶释放出来,对细胞和浅粒体膜等重要的细胞器造成损害,甲硫氨酸通过多种途径抗击这些损害。

目录

基本信息

甲硫氨酸

甲硫氨酸又名蛋氨酸

分子式:C5H11O2NS

结构式:CH3-S-CH2-CH2-CH(NH2)COOH

分子量:149.21  

性状

白色薄片状结晶或结晶性粉末。有特殊气味。味微甜。熔点280~281℃ (分解)。10%水溶液的PH值5.6~6.1。无旋光性。对热及空气稳定。对强酸不稳定,可导致脱甲基作用。溶于水(3.3g/100ml,25℃ )、稀酸稀碱。极难溶于乙醇,几乎不溶于乙醚

是含硫必需氨基酸,与生物体内各种含硫化合物的代谢密切相关。当缺乏蛋氨酸时,会引起食欲减退、生长减缓或不增加体重、肾脏肿大和肝脏铁堆积等现象,最后导致肝坏死纤维化

蛋氨酸还可利用其所带的甲基,对有毒物或药物进行甲基化而起到解毒的作用。因此,蛋氨酸可用于防治慢性或急性肝炎肝硬化等肝脏疾病,也可用于缓解砷、三氯甲烷四氯化碳、苯、吡啶喹啉等有害物质的毒性反应

H3CSCH2CH2CH(NH2)COOH,为含硫α-氨基酸之一。是蛋白质的一种成分,卵白蛋白酪蛋白中很多,天然得到的是L-型。是必需氨基酸之一,L型D型都有效。在生物体内先从ATP接受腺苷基变成S-腺苷酰甲硫氨酸(活性甲硫氨酸)再进行甲基转移。失去甲基的同型半胱氨酸胱硫醚变成半胱氨酸。或直接脱去甲硫醇和氨,而间接地经同型半胱氨酸分解成α-酮酸。甲硫氨酸的生物合成是从O-乙酰同型丝氨酸硫化物,或由半胱氨酸的逆途径生成同型半胱氨酸(至此仅在链孢霉上出现),再向同型半胱氨酸通过转移甲基而生成。这些甲基有由(1)N-最高正价化合物(例如甜菜碱),(2) S-最高正价化合物(例如硫代甜菜碱)直接转移的,有由(3)活性C1单位新产生的等。再者活性甲硫氨酸本身,也通过分解成同型半胱氨酸,成为肌酸、N-甲烟酸胆碱甲基组氨酸等的甲基供体。活性甲硫氨酸经过脱羧、脱硫甲基反应也变成多胺。另一条合成途径是通过硫甲基转移给α-酮丁酸而生成甲硫氨酸。甲硫氨酸含的硫对碱是稳定的。溴化氰在甲硫氨酸残基处可将切断,因此多用于氨基酸排列的研究

甲硫氨酸为人体必需八种氨基酸之一。人体内不能合成,必须依靠外源补充。甲硫氨酸在人体内与ATP结合生成S-腺苷氨酸。  

检查

酸度 取本品0.5g,加水50ml溶解后,依法测定(附录Ⅵ H),pH值应为5.6~6.1。溶液的透光度 取本品0.5g,加水20ml溶解后,照分光光度法(附录Ⅳ A),在430nm的波长处测定透光率,不得低于98.0%。氯化物 取本品0.30g,依法检查(附录Ⅷ A),与标准氯化钠溶液6.0ml制成的对照液比较,不得更浓(0.02%)。硫酸盐 取本品1.0g,依法检查(附录Ⅷ B),与标准硫酸钾溶液2.0ml制成的对照液比较,不得更浓(0.02%)。铵盐 取本品0.10g,依法检查(附录Ⅷ K),与标准氯化铵溶液2.0ml制成的对照液比较,不得更深(0.02%)。其他氨基酸 取本品,加水制成每1ml中含10mg的溶液,照薄层色谱法(附录Ⅴ B)试验,吸取上述溶液5μl,点于硅胶G薄层板上,以正丁醇-冰醋酸-水(4:1:5)为展开剂,展开后,晾干,在90℃干燥10分钟,喷以茚三酮丙酮溶液(0.5→100),再在90℃加热10分钟,立即检视,应只显一个紫色斑点。干燥失重 取本品,在105℃干燥3小时,减失重量不得过0.2%(附录Ⅷ L)。炽灼残渣 不得过0.1%(附录Ⅷ N)。铁盐 取本品1.0g,依法检查(附录Ⅷ G),与标准铁溶液1.5ml制成的对照液比较,不得更深(0.0015%)。重金属 取本品0.50g,加水23ml溶解后,加醋酸盐缓冲液(PH3.5)2ml,依法检查(附录Ⅷ H 第一法),含重金属不得过百万分。砷盐 取本品2.0g,加水23ml溶解后,加盐酸5ml,依法检查(附录Ⅷ J 第一法),应符合规定(0.0001%)。热原 取本品,加氯化钠注射液制成每1ml中含20mg的溶液,依法检查(附录Ⅺ D),剂量按家兔体重每1kg注射10ml,应符合规定(供注射用)。  

含量测定

取本品约0.13g,精密称定,加无水甲酸3ml与冰醋酸50ml溶解后,照电位滴定法(附录Ⅶ A),用高氯酸滴定液(0.1mol/L)滴定,并将滴定的结果用空白试验校正。每1ml高氯酸滴定液(0.1mol/L)相当于14.92mg的C5H11NO2S。  

作用

肝硬变脂肪肝及各种急性、慢性、病毒性、黄疸性肝

甲硫氨酸可以促进肝细胞磷脂甲基化,使膜流动性增强Na+、K+ -ATP酶汞作用强,可以减少肝细胞内胆汁的淤积,转硫基作用加强,从而增强了肝细胞内半胱氨酸、谷胱苷肽及牛磺酸的合成,减少了胆汁酸在肝内聚积,加强了解毒作用,有利于肝细胞恢复正常生理功能,促使黄疸消退和肝功能恢复。

抗各种原因引起的肝内胆汁淤积

病毒感染妊娠和长期肠道外营养都有可能导致肝内胆汁淤积,甲硫氨酸通过生成牛磺酸与胆汁酸共价结合,增强酸溶解度,易于排除肝细胞外,同时通过肝细胞膜磷的甲基化,增强Na+、K+、-ATP酶活性促进胆汁外排。应用甲硫氨酸可以明显减少由胆汁淤积引起的皮肤瘙痒和肝功异常。

心肌保护作用

甲硫氨酸通过增加体内半胱氨酸和谷胱苷肽合成,增加谷胱苷肽过氧化物酶和超氧歧化酶活性,其甲基作用使内源性磷脂合成增加,从而稳定了溶酶体膜,减少了酸性磷酸酶的释放,保护了心肌细胞线粒体免受损害,对克山病造成的心计损害尤为有用。

抗抑郁症作用

抑郁症患者血液中甲硫氨酸浓度显著降低补充外源性甲硫氨酸对抑郁症有治疗作用。

降血压作用

甲硫氨酸通过转硫作用生成牛磺酸有明显的降压作用。 

预防和治疗有毒金属非金属对人体的伤害

甲硫氨酸在体内转化成谷胱苷肽,是预防和治疗重金属铅镉汞对机体造成损害的重要物质。它与进入人体内的毒性金属结合,变成可溶性的物质随胆汁排除体外,发挥了防毒和驱毒作用。人体肺部沾染SiO2粉尘后,组织释放氧自由基增加造成脂质过氧化增加,造成肺脏进一步损害,甲硫氨酸转化成的半胱氨酸和谷胱苷肽可以阴断这一过程,保护肺部免受进一步损害。

甲基化在体内生物合成与代谢中发挥着重要的作用。甲硫氨酸是体内最重要的甲基供体,很多含氮物质在生物合成时甲硫氨酸提供甲基如肌酸、松果素、肾上腺素、肉碱、肌碱、胆碱、甲基组胺、甲菸胺等。同样甲基化在蛋白质和核酸的修饰加工方面也极为重要。 

甲硫氨酸脑啡肽是近几年热门的研究课题,已知它具有多种生理活性。甲硫脑啡肽能够增强TNFa产生和NK细胞活性。增强介素IL-1、IL-2、IL-6的表达。能够减轻肝细胞损伤对淋巴细胞增强的抑制,参与了调整月经周期,同时甲硫脑啡肽与5-羟色胺以串联方式发挥中枢镇痛作用。

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