硒半胱氨酸

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硒半胱胺酸
IUPAC名
Selenium cysteine
3-Selenyl-2-aminopropanoic acid
(R)-2-胺基-3-氢硒基丙酸
缩写 Sec, U
识别
CAS号 10236-58-5
PubChem 25076
ChemSpider 23436
SMILES
InChI
InChIKey ZKZBPNGNEQAJSX-REOHCLBHBZ
KEGG C05688
性质
化学式 C3H7NO2Se
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

硒半胱胺酸是一种胺基酸,存在于少数一些酶中,如谷胱甘肽氧化酶甲状腺素5'-脱碘酶、硫氧还蛋白还原酶甲酸脱氢酶甘胺酸还原酶和一些氢化酶等。硒半胱胺酸的结构和半胱胺酸类似,只是其中的硫原子取代。包含硒半胱胺酸残基蛋白都称为硒蛋白

遗传密码中,硒半胱胺酸的编码是UGA(即乳白密码子opal stop codon),通常用作终止密码子。但如果在mRNA中有一个硒半胱胺酸插入序列(SElenoCysteine Insertion Sequence, SECIS),UGA就用作硒半胱胺酸的编码。SECIS序列是由特定的核苷酸序列碱基配对形成的二级结构决定的。在真细菌中,SECIS直接跟在UGA密码子之后,和UGA在同一个閲读框里。而在古细菌真核生物中,SECIS在mRNA的3'-不翻译区域(3'-UTR)中,可以引导多个UGA密码子编码硒半胱胺酸残基。当细胞生长缺乏硒时,硒蛋白的翻译会在UGA密码子处中止,成为不完整而没有功能的蛋白。

和细胞中的其它胺基酸一样,硒半胱氨酸也有个特异的tRNA。这个tRNASec,和其它标准的tRNA相比有一些不同之处,最明显的是具有一个包含8个碱基(细菌)或9个碱基(真核生物)的接收茎(stem),一个长的可变臂,以及几个高度保守碱基的替换。tRNASec起初由丝胺酸-tRNA连接酶加载一个丝胺酸,但这个Ser-tRNASec并不能用于翻译,因为它不能被通常的翻译因子识别(细菌中的EF-Tu,真核生物中的eEF-1α)。而这个丝胺酰可以被一个含有磷酸吡哆醛的硒半胱胺酸合成酶替换成硒半胱胺酰。最后,这个Sec-tRNASec特异性地和另外一个翻译延伸因子SelB或者mSelB结合,被输送到正在翻译硒蛋白mRNA的核糖体上。

另一种不含在20种常见胺基酸内的编码胺基酸为吡咯赖胺酸

参考来源

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