季戊四醇

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季戊四醇
IUPAC名
2,2-Bis(hydroxymethyl)1,3-propanediol
英文名 Pentaerythritol
别名 四羟甲基甲烷
缩写 THME、PETP
识别
CAS号 115-77-5
性质
化学式 C5H12O4
摩尔质量 136.15 g·mol−1
外观 白色固体
熔点 260.5 °C
沸点 276 °C (30 mmHg)
溶解性 5.6 g/100 mL (15 °C)
77.2 g/100 g (97 °C)
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

季戊四醇(分子式:C(CH2OH)4),多元醇类有机物,学名“2,2-双(羟甲基)-1,3-丙二醇”。

目录

性质

季戊四醇是白色或淡黄色的结晶粉末,稍溶于乙醇,溶于水、甲醇甘油乙二醇、甲酰胺,不溶于丙酮、苯、石蜡、醚和四氯化碳。易被一般有机酸酯化,与稀氢氧化钠溶液同煮无反应。

制取

可由甲醛和乙醛在碳酸钠/氢氧化钠(钠法)或氢氧化钙(钙法)存在下发生羟醛缩合生成3-羟基丙醛,后者在α-碳原子上继续与两分子甲醛反应得三羟甲基乙醛,再进一步发生Cannizzaro反应得到季戊四醇。[1]反应的副产物有双季戊四醇和三季戊四醇等。[2]

季戊四醇的制取。

用途

季戊四醇主要用在涂料工业中,可用以制造醇酸树脂涂料,能使涂料膜的硬度、光泽和耐久性得以改善。它也用作色漆、清漆和印刷油墨等所需的松香脂的原料,并可制干性油、阴燃性涂料和舫空润滑油等。季戊四醇的脂肪酸酯是高效的润滑剂聚氯乙烯增塑剂,其环氧衍生物则是生产非离生表面活性剂的原料。季戊四醇易与金属形成络合物,也在洗涤剂配方中作为硬水软化剂使用。此外,还用于医药、农药等生产。[3]

季戊四醇分子中含有四个等同的羟甲基,具有高度的对称性,因此常被用作多官能团化合物的制取原料。由它硝化可以制得季戊四醇四硝酸酯(太安,PETN),是一种烈性炸药;酯化可得季戊四醇三丙烯酸酯(PETA),用作涂料。[4]

参见

参考资料

  1. H. B. J. Schurink (1941). "Pentaerythritol". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 425. 
  2. M. S. Peters, J. A. Quinn. Pentaerythritol Production Yields. Industrial & Engineering Chemistry. 1955, 47 (9): 1710–1713. doi:10.1021/ie50549a016. 
  3. 季戊四醇;四羟甲基烷;四羟甲基甲烷. 化工引擎 [2009-08-03]. 
  4. S. F. Marrian. The Chemical Reactions of Pentaerythritol and its Derivatives. Chemical Reviews. 1948, 43 (1): 149–202. doi:10.1021/cr60134a004. 

参考来源

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