四氯化碳

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拉丁文名称

Carbon tetra-Chloride  

简介

化学式CCl4。CAS号:56-23-5

四氯化碳 (carbon tetrachloride,CCl4)又称四氯甲烷 (tetrachloromethane),为无色、易挥发、不易燃的液体。具氯仿的微甜气味。并具有一种令人愉快的气味。分子量153.84,密度1.595g/cm3(20/4℃),沸点76.8℃,蒸气压15.26kPa(25℃),蒸气密度5.3g/L。微溶于水,可与乙醇乙醚、氯仿及石油醚等混溶。遇火或炽热物可分解为二氧化碳、氯化氢、光气氯气等。  

结构

四氯化碳分子具有正四面体结构,C原子以sp3杂化轨道成键,因此它是一种非极性分子。化学式CCl4。  

主要性质

四氯化碳为无色澄清易流动的液体,工业上有时因含杂质呈微黄色,具有芳香气味,易挥发。密度(20℃)1.595克/立方厘米、熔点-22.8℃,沸点76~77℃。 四氯化碳的蒸气较空气重约5倍,且不会燃烧。四氯化碳的蒸气有毒,它的麻醉性较氯仿为低,但毒性较高。吸入人体2~4毫升就可使人死亡。 四氯化碳在水中的溶解度很小,且遇湿气及光即逐渐分解生成盐酸。易溶于各种有机溶剂,能与醇、醚、氯仿、苯等任意混合。对于脂肪、油类及多种有机化合物为一极优良的溶剂。  

毒性

CCl4是典型的肝脏毒物,但接触浓度与频度可影响其作用部位及毒性。高浓度时,首先是中枢神经系统受累,随后累及肝、肾;而低浓度长期接触则主要表现肝、肾受累。乙醇可促进四氯化碳的吸收,加重中毒症状。另外,四氯化碳可增加心肌肾上腺素的敏感性,引起严重心律失常。人对四氯化碳的个体易感性差异较大,有报道口服3~5ml即可中毒,29.5ml即可致死。在160~2OOmg/m3浓度下可发生中毒。但也有在1~2g/m3浓度下接触3Omin方出现轻度中毒。目前认为四氯化碳无致畸和致突变作用,但具有胚胎毒性。根据IARCl972及1979年资料,四氯化碳长期作用可以引起啮齿动物的肝癌,被列为"对人类有致癌可能"一类的化学物。

研究表明,CCl4在高温下与水反应会有有毒物质产生。  

临床表现

1.急性中毒

(1)潜伏期: 一般为1~3天,也有短至数分钟者。潜伏期长短与接触剂量及侵入途径有关。经呼吸道胃肠道吸收中毒的临床表现类似;均可出现中枢神经系统麻醉及肝、肾损害症状。

(2)神经系统症状: 可有头晕头痛乏力、精神恍惚、步态蹒珊、短暂意识障碍昏迷等。极高浓度吸入时,可因延髓受抑制而迅速出现昏迷、抽搐,甚至突然死亡。

(3)消化道症状: 口服中毒时较明显。可有恶心呕吐食欲减退腹痛腹泻黄疸、肝大、肝区压痛肝功能异常等中毒性肝病征象。严重者可发生暴发性肝功能衰竭肝损害症状多于发病第2~4天出现。

(4)肾损害症状: 可出现蛋白尿红细胞尿、管型尿。严重者出现少尿无尿氮质血症急性肾功能衰竭表现。

(5)其他: 少数患者可有心肌损害、心律失常。心室颤动呼吸中枢麻痹多为致死原因。

(6)吸入中毒者常伴有眼及上呼吸道刺激症状。有时可引起肺水肿

2.慢性中毒

慢性中毒的报道较为少见。长期反复接触四氯化碳,可有头晕、乏力、失眠、记忆力减退、食欲不振、恶心、腹泻和腹痛等。可有肝大、肝功能异常。严重者可发展为门脉性肝硬化。少数患者发生球后视神经炎,出现视野缩小,视力减退。 此外,国外还有报道可引起听力障碍、耳蜗前庭系统功能障碍再生障碍性贫血等。皮肤长期接触,可因脱脂而出现干燥、脱屑皲裂等。  

诊断方法

1.肝功能检查

血清ALT、AST活性升高明显,可作为四氯化碳中毒急性期肝功能损害的主要诊断指标。血清肝胆酸、血清前白蛋白等测定亦为敏感指标。严重受损时,血清胆红素凝血酶原时间明显升高, 而血清白蛋白明显降低。

2.尿常规肾功能检查

尿液成分的改变可提示肾功能损害的早期证据。血尿素氮肌酐增高、内生肌酐清除率降低是测定肾小球滤过率(GFR)常用而敏感的方法。GFR下降超过50%者可考虑急性肾功能衰竭的诊断。

3.血及呼出气中四氯化碳浓度测定,可作为诊断参考。  

治疗

目前尚无特效解毒剂,主要按一般急救措施及对症治疗。

(1)急性中毒时,应将患者迅速移出现场。脱去被污染的衣物。皮肤、眼睛受污染时可用清水或2%碳酸氢钠溶液冲洗,至少l5min以上。口服中毒者必须及早洗胃,洗胃前,先用液体石蜡植物油以溶解四氯化碳。

(2)患者应卧床休息,密切观察3~4 天,要注意尿常规、尿量、血肌酐及肝功能情况,及早发现肝、肾损害征象。

(3)早期给氧,给予高热量,高维生素及低脂饮食。

(4)积极防治神经系统及肝、肾功能损害,治疗原则同内科。出现少尿、无尿时应及早作血液透析腹膜透析,以防治尿毒症高钾血症等。

(5)忌用肾上腺素及含乙醇药物。

(6)近年国外曾报道及早应用乙醚半胱氨酸可防止或减轻肝、肾功能损害。还有以高压氧治疗有效的报道。实验结果认为高压氧可减少四氯化碳在肝内自由基的形成,从而降低脂质过氧化作用,减轻肝损害。但国内尚未见报道。  

制备方法

一、是甲烷与氯气在光照下进行取代反应。

值得注意的是反应分布进行,无法制得纯的四氯化碳

CH4 + Cl2==CH3Cl + HCl

CH3Cl + Cl2==CH2Cl2 + HCl

CH2Cl2 + Cl2==CHCl3 + HCl

CHCl3 + Cl2==CCl4 + HCl

反应条件都是光照。总的反应式是

CH4+4Cl2 →(光照)CCl4 + 4HCl

二、甲醇与氯化氢在活性氧化铝存在下反应生成一氯甲烷,一氯甲烷再与氯气热氯化反应生成二氯甲烷、氯仿和四氯化碳

1.氢氯化反应:

CH3OH + HCl ==CH3Cl + H2O

2.热氯化反应:

CH3Cl + Cl2==CH2Cl2 + HCl

CH2Cl2 + Cl2==CHCl3 + HCl

CHCl3 + Cl2==CCl4 + HCl  

保存方法

CCl4易挥发,常常密封保存在棕色试剂瓶中,但夏天温度较高其挥发仍较快。经实验发现用水液封保存四氯化碳不易挥发,能长久贮存。向CCl4中加入少量水,水浮在上层形成一层与CCl4同样无色的液封。实验检验其保存效果采用了两种方法:

方法一:闻气味。

方法二:两份各300mL的CCl4一份加200mL水液封,一份不加水,在相同的条件下保存一段时间。

现象证明水液封CCl4保存效果十分明显。CCl4上层水封,不能与空气接触,不能溶于水中,比水密度大,所以难挥发蒸发到空气中,这是此方法成功的关键。当然其颜色与水都为无色又是其不足之处,我们取用时只需用移液管取即可。

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