丁香酚

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中文名称:丁香酚丁香油酚丁子香酚丁子香酸4-烯丙基-2-甲氧基苯酚

英文名称:Eugenol ,Eugenic acid,,Coryophyllic acid,2-Methoxy-4-(2-propenyl)phenol,4-Allyl-2-methoxy phenol,5-Allylguaiacol,1-Allyl-4-hydroxy-3-

methoxybenzene。

分子式: C10H12O2。

分子量: 164.20 。

CAS:97-53-0 。  

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理化指标

外观:无色或苍黄色液体。

沸点:255℃。

熔点:-9.2℃ 至-9.1℃。

闪点:110℃。

相对密度d204: 1.061-1.071。

折光率n20D: 1.537-1.542。

溶解性:几乎不溶于水,与乙醇、氯、乙醚及油可混溶。1ml溶于2ml 70%乙醇, 溶于冰醋酸

香气:有强烈的丁香香气和温和的辛香香气,次品者带焦味。

稳定性:不稳定,置露空气下变黑稠黏,有刺激臭。

IRνmax cm-1:3570,2940,1640,1610,1520,1470,1430,1370,1270,1240,1210,1150,1120,1030,920,820,790,750。

UVλEtOHmax nm (ε): 281(2951),230 (4074),206(20893)。

NMR (CDCl3)δ: 3.3, 3.8, 5.0, 5.6, 5.9, 6.6, 6.7, 6.9。

MS m/e(%): 264(100), 15 (97), 27 (63), 76 (38), 148 (33), 38 (31), 90 (27), 54 (26)[1]。  

来源与制备

来源

有机酸及酚类,桃金娘科植物丁香 Syzygium aromaticum (L.)Merr. et Perry (Eugenia caryophyllata Thunb.) 挥发油,^a芸香科植物^b九里香 Murraya paniculata (L.) Jack. ^c叶,^a樟科植物^b紫樟 Cinnamomum tamala (Ham.)Nees et Eberm ^c叶, ^a姜科植物^b大高良姜(红豆劳动) Alpinia galanga Willd. ^c根茎,^a木兰科植物^b辛荑 Magnolia liliflora Desr. ^c花, ^a石蒜科植物^b水仙 Narcissus tazetta L. var. chinensis Roem. ^c鲜花, ^a橄榄科植物^b没药树 Commiphora myrrha Engl. ^c挥发油, ^a蔷薇科植物^b玫瑰 Rosa rugosa Thunb.^c花, ^a菊科植物^b麝香草Achillea moschata Jacq.^c挥发油, ^a茄科植物^b夜香树 Cestrum nocturnum L.^c挥发油。  

制备

1.天然的定香酚主要用富含丁香酚的精油通过碱处理单离而得。

2.合成法制备丁香酚,用愈创木酚为原料,采用烯丙基氯、烯丙醇等直接烯丙基化而得。  

用途

1.抗菌, 降血压 。丁香酚具有很强的杀菌力,作为局部镇痛药可用于龋齿,且兼有局部防腐作用。

2.可用于香水香精以及各种化妆品香精和皂用香精配方中,还可以用于食用香精的调配。丁子香酚具有浓郁的石竹麝香气味,是康及謦系香精的调合基础,在化

妆、皂用、食用等香精的调合中均有使用。

3.丁子香酚是其他一些香料的中间体,衍生物有异丁香酚、甲基丁香酚、甲基异丁香酚、乙酰丁子香酚、乙酰丁香酚、苄基异丁香酚等。丁香酚在氢氧化钾中加热时,丙烯基的双键发生重排作用,变为与苯环共轭的α-丙烯基,从而得到异丁香酚,经乙酰化和温和的氧化,α-丙烯基断裂,即得香草醛,它是一种重要的人造调味剂的主要成分。丁香酚还可用于制造治疗肺结核的特效药异烟肼。  

药理作用

1. 抗菌:是在1:8000~1:16000浓度时,对致病性真菌有抑制作用;在1:2000~1:8000浓度时,对金黄色葡萄球菌肺炎痢疾(志贺低)、大肠、变形、结核杆菌均有抑制作用。

2. 健胃: 5%的乳剂可使胃粘液分泌显著增加,而酸度不增加。

3.家兔静脉注射可产生麻醉、降低血压呼吸抑制与抗惊厥等作用, 但小鼠皮下注射不产生麻醉作用。体外,经肌肉标本实验表明有强的抗组织胺作用。

4.毒性: 大鼠口服的LD50为1.93g/kg。

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